Intorno al 20 luglio, probabilmente in conseguenza delle imboscate contro gli automezzi germanici, i tedeschi attaccano la Zona libera di Montefiorino da sud, nel territorio del Passo delle Cento Croci, che, posto tra i monti Cantiere e Alpesigola, mette in comunicazione attraverso una mulattiera la via Giardini con la Valle del Dragone. L’attacco è contenuto dai partigiani della Formazione Allegretti e poi respinto grazie all’intervento dei Battaglioni di riserva (“Democratico Cristiano” e “Anderlini”). Nei combattimenti muore il sottotenente Celeste Guidoboni, venticinquenne, appartenente alla Formazione di Mario Allegretti, e viene ferito il caposquadra Irmo Messori. Vengono uccisi sette soldati tedeschi e nove rimangono feriti.