Il 21 settembre 1944 i tedeschi attaccano da Castagneto di Toano verso Sassoguidano, dove sono concentrate le formazioni della 64ª Brigata Gramsci. I partigiani riescono a bloccarne l’avanzata e anche a rintuzzare gli ulteriori attacchi laterali, condotti anche con armi pesanti. Nel pomeriggio i partigiani ripiegano. I tedeschi registrano forti perdite e sfogano la loro rabbia contro il paese, bruciando le case e rastrellando i civili. I partigiani perdono due uomini.